Перейти до контенту

Одноатомні спирти

Оцініть статтю/Rate the article

Одноатомні спирти – це органічні сполуки, в яких один атом Гідрогену в молекулі вуглеводню заміщений на гідроксильну групу -OH.

Одноатомні спирти загальна формула: CnH2n+1OH, або CnH2n+2O

n – кількість атомів Карбону в молекулі

Назви спиртів утворюються від назв відповідних алканів з додаванням суфікса -ол або від назв радикалів:

CH3−OH — метанол (метиловий спирт);

C2H5−OH — етанол (етиловий спирт);

C3H7−OH — пропанол (пропіловий спирт);

C4H9−OH — бутанол (бутиловий спирт);

C5H11−OH — пентанол (пентиловий спирт).

Існує багато інших одноатомних спиртів, які відрізняються довжиною вуглеводневого ланцюга та розташуванням гідроксильної групи.

Фізичні властивості насичених одноатомних спиртів

Нижчі спирти (з малою кількістю атомів С в молекулі) при звичайній температурі – безбарвні рідини з характерним запахом; а вищі, починаючи з C15H31-OH, — тверді речовини.

Спирти мають високі температури кипіння, які зростають при збільшенні молекулярної маси.

Це обумовлено тим, що спирти, як і вода, є асоційованими рідинами. Їх молекули здатні
утворювати міжмолекулярні водневі зв’язки, сполучаючись при цьому в довгі ланцюги –
асоціати.

Перші члени гомологічного ряду спиртів змішуються з водою в усіх співвідношеннях. З зростанням молекулярної маси розчинність спиртів зменшується. Усі спирти легші від води.

Хімічні властивості одноатомних спиртів

Реакції окиснення

  • Горіння:
    • Спирти горять блакитним полум’ям, виділяючи багато теплоти:
      • C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
  • Окиснення хромовою кислотою:
    • Первинні спирти окислюються до альдегідів:
      • 3CH3OH + 2CrO3 + 6H2SO4 → 3CH2O + 2Cr2(SO4)3 + 8H2O
    • Вторинні спирти окислюються до кетонів:
      • 2CH3CHOHCH3 + 2CrO3 + 6H2SO4 → 2CH3COCH3 + 2Cr2(SO4)3 + 8H2O
  • Окиснення калій перманганатом:
    • Первинні спирти окислюються до альдегідів (безбарвний розчин KMnO4 знебарвлюється):
      • 5CH3OH + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5CH2O + 6MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
    • Вторинні спирти окислюються до кетонів:
      • 3CH3CHOHCH3 + 4KMnO4 + 4H2SO4 → 3CH3COCH3 + 4MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
    • Третинні спирти не окислюються KMnO4

Реакції дегідратації

  • Внутрішньомолекулярна дегідратація:
    • При нагріванні з концентрованою H2SO4 спирти перетворюються на алкени:
      • C2H5OH → H2C=CH2 + H2O

Взаємодія з гідроген галогенідами

  • Спирти реагують з галогеноводнями (HCl, HBr, HI) з утворенням галогенопохідних алканів: * C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O

Взаємодія з активними металами

  • Спирти реагують з активними металами (Na, K) з утворенням алкоголятів: * 2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2

Етерифікація

  • Спирти реагують з карбоновими кислотами з утворенням естерів: * CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O

Реакція з аміаком

  • Спирти реагують з аміаком (NH3) з утворенням амінів: * CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

Важливо зазначити, що хімічні властивості спиртів залежать від їх будови, а саме від довжини вуглеводневого ланцюга та розташування гідроксильної групи.

Наприклад:

  • Первинні спирти (RCH2OH) вступають у всі вищеперелічені хімічні реакції.
  • Вторинні спирти (R2CHOH) не окислюються KMnO4, але вступають в інші реакції.
  • Третинні спирти (R3COH) не окислюються KMnO4 і не вступають в реакції дегідратації.