Одноатомні спирти

Одноатомні спирти – це органічні сполуки, в яких один атом Гідрогену в молекулі вуглеводню заміщений на гідроксильну групу -OH.

Одноатомні спирти загальна формула: C_nH_2n+1OH, або CnH_2n+2O

n – кількість атомів Карбону в молекулі

Назви спиртів утворюються від назв відповідних алканів з додаванням суфікса -ол або від назв радикалів:

CH₃−OH — метанол (метиловий спирт);

C₂H₅−OH — етанол (етиловий спирт);

C₃H₇−OH — пропанол (пропіловий спирт);

C₄H₉−OH — бутанол (бутиловий спирт);

C₅H₁₁−OH — пентанол (пентиловий спирт).

Існує багато інших одноатомних спиртів, які відрізняються довжиною вуглеводневого ланцюга та розташуванням гідроксильної групи.

Фізичні властивості насичених одноатомних спиртів

Нижчі спирти (з малою кількістю атомів С в молекулі) при звичайній температурі – безбарвні рідини з характерним запахом; а вищі, починаючи з C₁₅H₃₁-OH, — тверді речовини.

Спирти мають високі температури кипіння, які зростають при збільшенні молекулярної маси.

Це обумовлено тим, що спирти, як і вода, є асоційованими рідинами. Їх молекули здатні
утворювати міжмолекулярні водневі зв’язки, сполучаючись при цьому в довгі ланцюги –
асоціати.

Перші члени гомологічного ряду спиртів змішуються з водою в усіх співвідношеннях. З зростанням молекулярної маси розчинність спиртів зменшується. Усі спирти легші від води.

Хімічні властивості одноатомних спиртів

Реакції окиснення

• Горіння:
  • Спирти горять блакитним полум’ям, виділяючи багато теплоти:
    • C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O
• Окиснення хромовою кислотою:
  • Первинні спирти окислюються до альдегідів:
    • 3CH₃OH + 2CrO₃ + 6H₂SO₄ → 3CH₂O + 2Cr₂(SO₄)₃ + 8H₂O
  • Вторинні спирти окислюються до кетонів:
    • 2CH₃CHOHCH₃ + 2CrO₃ + 6H₂SO₄ → 2CH₃COCH₃ + 2Cr₂(SO₄)₃ + 8H₂O
• Окиснення калій перманганатом:
  • Первинні спирти окислюються до альдегідів (безбарвний розчин KMnO₄ знебарвлюється):
    • 5CH₃OH + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5CH₂O + 6MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O
  • Вторинні спирти окислюються до кетонів:
    • 3CH₃CHOHCH₃ + 4KMnO₄ + 4H₂SO₄ → 3CH₃COCH₃ + 4MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O
  • Третинні спирти не окислюються KMnO₄

Реакції дегідратації

• Внутрішньомолекулярна дегідратація:
  • При нагріванні з концентрованою H₂SO₄ спирти перетворюються на алкени:
    • C₂H₅OH → H₂C=CH₂ + H₂O

Взаємодія з гідроген галогенідами

• Спирти реагують з галогеноводнями (HCl, HBr, HI) з утворенням галогенопохідних алканів: * C₂H₅OH + HCl → C₂H₅Cl + H₂O

Взаємодія з активними металами

• Спирти реагують з активними металами (Na, K) з утворенням алкоголятів: * 2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂

Етерифікація

• Спирти реагують з карбоновими кислотами з утворенням естерів: * CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Реакція з аміаком

• Спирти реагують з аміаком (NH₃) з утворенням амінів: * CH₃OH + NH₃ → CH₃NH₂ + H₂O

Важливо зазначити, що хімічні властивості спиртів залежать від їх будови, а саме від довжини вуглеводневого ланцюга та розташування гідроксильної групи.

Наприклад:

• Первинні спирти (RCH₂OH) вступають у всі вищеперелічені хімічні реакції.
• Вторинні спирти (R₂CHOH) не окислюються KMnO₄, але вступають в інші реакції.
• Третинні спирти (R₃COH) не окислюються KMnO₄ і не вступають в реакції дегідратації.